Der Namensgeber dieser Zigarre ist kein geringerer als Winston S. Churchill, Enkel von Sir Winston. Sir Winston gab das Zigarettenrauchen zu Gunsten des Zigarrengenusses auf. Die für die Winston Churchill Cigars verwendeten Tabake stammen aus der Dominikanischen Republik, Peru, Nicaragua und Ecuador. "Sir Winston war leicht zufriedenzustellen - es musste einfach das Beste sein".